その後、彼は成功への道として音楽活動を始め、クローゼットで曲の作成と録音を開始しました。オランダのプロデューサーYoungKio(ヤングキオ)からオンラインストアで匿名で曲のビートを30ドルで購入し、Nine Inch Nails(ナイン・インチ・ネイルズ)の「34 Ghosts IV」というトラックをサンプリングして、カントリーラップソング「Old Town Road(オールド・タウン・ロード)」を完成させ、2018年12月にリリース。TikTokユーザーに取り上げられる前に、SNSによる拡散のため約100パターンものミームを作成します。
ビルボードホット100に83位に初登場するとじわじわと人気に火がつき始めます。カントリーラップとしてリリースしたため、当初はホットカントリーソングチャートにも19位にランクインしますが、ビルボード側が削除し、対象外となってしまいます。一気に話題となったため多くのレーベルから「激しい入札戦争」がありましたが2019年3月にコロンビアレコードと契約。その後Billy Ray Cyrus(ビリー・レイ・サイラス)によるリミックスバージョンがリリースされるとSpotifyで1週間に1億4300万ストリーミング再生される過去最大の記録を樹立。ビルボードホット100でも連続1位記録を19週という歴代単独で1位となる記録を樹立しました。