その後シェーカーハイツ高校に進学し、高校時代はMCのマネージャーを兼任していた地元のTシャツショップのオーナーにマネージャーになるよう説得して、彼からMachine Gun Kelly(マシン・ガン・ケリー)の名前をつけられます。その後2006年にミックステープ「Stamp of Approval(スタンプ・オブ・アプルーバル)」をリリースと評判がよく、地元のクリーブランドの会場でパフォーマンスを開始できるようになりました。
2009年、アポロシアターに行き、出演をかけて連続勝利を収め、アポロシアターで初めて勝利したラッパーになります。その後MTV2のSucker Free Freestyleでフィーチャーされ、2010年には「100 Words and Running(100・ワーズ・アンド・ランニング」と「Lace Up(レース・アップ)」の2本のミックステープをリリースします。人気が高まってくる一方で、高校卒業までは家賃を稼ぐためにレストランChipotleで働いていました。
同年シングル「Alice in Wonderland(アリス・イン・ワンダーランド)」をBlock Starz Music経由でiTunesにてリリース。このシングルはUnderground Music Awardsで「Best Midwest Artist」を獲得し、ミュージック・ビデオはOhio Hip-Hop AwardsでBest Music Videoを獲得します。
2011年にはInterscopeから声がかかり、後にBad Boy Recordsとも契約。あらにYoung and Reckless Clothingと契約を結び、2012年にはEP「Half Naked & Almost Famous(ハーフ・ネイキッド&オールモスト・フェイマス)」をリリース。そしてデビューアルバム「Lace Up(レース・アップ)」をリリースすると全米4位を獲得し、アルバムからのシングル「Wild Boy(ワイルド・ボーイ)」はダブルプラチナを獲得。XXLで毎年恒例の「Top 10 Freshmen list」に選出され表紙に掲載されます。
2014年には映画「Beyond the Lights」で俳優デビュー。2枚目のアルバム「General Admission(ジェネラル・アドミッション)」は2015年にリリースされ、シングル「Till I Die(ティル・アイ・ダイ)」はプラチナ認定を受けるヒットを記録。2016年にはCamila Cabello(カミラ・カベロ)とのコラボシングル「Bad Things(バッド・シングス)」が全米4位を記録しトリプルプラチナを記録。2019年現在、トップ10入りしたのはこの1曲のみ。